Esta comédia inovadora é relatada pela personagem Ted (Josh Radnor) que conta aos seus filhos adolescentes a forma como conheceu e viveu com a mãe. A série acompanha todas as fases do romance, explorando os momentos perfeitos e embaraçosos através de flashbacks, recorrendo à ajuda dos amigos Marshall (Jason Segel) e Barney (Neil Patrick Harris).

Tudo começou quando o seu melhor amigo, Marshall pediu em casamento a sua namorada Lily (Alyson Hannigan), uma educadora de infância. A notícia caiu como uma bomba no mundo de Ted, que percebeu que também ele deveria começar a busca pelo amor verdadeiro.

Para ajudá-lo nesta aventura ele teve o apoio de Barney, um amigo com opiniões muito próprias, até incovenientes, e um gosto especial por andar de fato e uma forma infalível de conhecer mulheres.
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No primeiro episódio desta temporada, o grupo de amigos descobre que Barney e Robin estão hesitantes em definir a relação que mantêm levando a que Lily os force a enfrentar o maior receio deles: tornarem-se namorados. Já no segundo episódio, durante um encontro às cegas, Ted apercebe-se de que é o seu segundo primeiro encontro com a rapariga… e, sete anos depois eles continuam sem ter algo em comum. Mais à frente, Robin receia de que Barney a esteja a trair mas, descobre que ele tem passado as tardes com Ted a aprender tudo o que há para aprender sobre como namorar com ela.

Nos episódios mais avançados, Marshall e Lily tentam impressionar Robin e Barney depois de descobrirem que eles são o casal perfeito para uma saída a quatro. Isto vai levar a várias discussões e até à possível separação de Barney e Robin. No entanto, esta só acontece realmente, no episódio número oito – ‘The Playboy’.